Удлинение
Клик по концу линии — она дотягивается до ближайшего пересечения с другой сущностью.

Пара к обрезке
Обрезка и удлинение — один приём с двух сторон: сперва рисуют примерно, потом лишнее убирают, а недостающее дотягивают. Обе операции опираются на пересечения, поэтому работать удобнее, когда линии заведомо перекрываются.
Если не сработало
Удлинять некуда, если пересечения нет: линия параллельна соседу или сосед слишком короток. Продлите сначала того, до кого тянетесь, либо поставьте связь точка на линии — она держит соединение и после правок, в отличие от простого удлинения.